Su explosión ofensiva inicia en la temporada del 1996. En esa campaña, el boricua bateó para .307, comenzando la que sería la primera de las ocho temporadas al hilo que bateó por encima de los 300 puntos. Además, en esa campaña, dio los 29 cuadrangulares, superando los 18 que había conectado en la estación pasada y remolca por primera vez en su joven carrera más de 100 impulsadas (102). Para 1997, el versátil bateador ambidiestro vuelve con su destacada ofensiva, al fletar 21 jonrones y con su segunda temporada de 100 remolques.
Williams no sólo fue bueno a la ofensiva, a partir de 1997 comienzan los reconocimientos a su defensa ganando su primer Guante de Oro, premio que recibió durante cuatro campañas seguidas (1997-2000). Tuvo en cada una de sus 16 temporadas un porcentaje de fildeo por encima de los .975, terminando su carrera con .990. El destacado jardinero fue un buen bateador de contacto, aunque sólo disparó 30 o más cuadrangulares en una sola temporada. Williams sólo superó la barrera de los 100 ponches en una de sus 16 campañas en las Grandes Ligas y conquistó el título de bateo de la estación de 1998, al batear .339.
Su mejor promedio en una temporada fue en la temporada de 1999, al finalizar con un robusto .342. Tuvo ocho campañas de 100 o más vueltas remolcadas, incluyendo siete consecutivas. Durante sus mejores años de 1994 a 2002, Williams fue uno de los mejores jugadores en el deporte, con números de .319/.404/.525 (promedio/porcentaje/slugging), siendo electo a cinco equipos Todos Estrellas. Por una década, Williams, mientras jugaba en una posición en la que los toleteros no abundan, bateó como haría un primera base.
A pesar que los Guantes de Oro están grandemente devaluados, el ganar cuatro de ellos solo puede ayudar a la causa de que Williams sea proclamado como una súper estrella. Se retiró después de la campaña de 2006 con un promedio de bateo de .297, 287 jonrones(Sexto de todos los tiempos en los Yankees), 1,275 impulsadas, cuatro Guantes de Oro, un Bate de Plata, un porcentaje de embasarse de .381 yslugging de .477.
Pero fue con su desempeño en la postemporada que Williams se hizo querer en Nueva York. El ex guardabosque es el líder de todos los tiempos en carreras impulsadas en la postemporada con 80 y se encuentra en el segundo lugar en otras categorías, incluyendo jonrones, total de bases alcanzadas, carreras anotadas, hits y dobles.
Williams fue una pieza clave de la dinastía de los Yankees durante la cual ganaron cuatro títulos de Serie Mundial (19996, 98, 99 y 2000). Nueva York fue derrotado en otras dos Series Mundiales (2001 y 2003) con Williams en el jardín central.
